1997年9月,高考落榜在某餐廳當服務員卻熱愛音樂的周杰倫參加了臺灣一家電視臺的娛樂節目《超級新人王》,以一首原創歌獲得亞軍,而作為主持人的吳宗憲當時偶然間看到周杰倫的樂譜驚為天才,節目錄完后,當時自己創立阿爾發音樂唱片公司的吳宗憲,走到后臺主動找到周杰倫,邀請他到公司擔任音樂助理。
到阿爾發后,周杰倫在做好本職工作的同時,仍然堅持自己創作,1998年2月,周杰倫又寫了一首名為《眼淚知道》的歌,吳宗憲將這首歌推薦給天王劉德華來唱,可是劉德華卻以不欣賞方文山的這種歌詞為由拒絕;之后又張惠妹寫了一首《雙截棍》,再次被拒,周杰倫迷茫了,他甚至懷疑自己的音樂之路到底還能走多遠,不過他并沒有泄氣,他當時有一個大膽的想法,既然沒人唱他寫的歌,那不如自己出回專輯。
于是他向吳憲宗提出自己出專輯唱自己創作的歌曲,而吳宗憲當時雖然肯定了周杰倫的音樂創作才華,但是卻對他的唱功沒信心,看到周杰倫對自己非常有信心,于是吳宗憲便有意“為難”周杰倫,稱如果他在十天時間內,能寫出50首歌曲,便可以從中選出10首,幫他出唱片。