曹操用人的原則，具有"既重才，又忌才;既用人，又疑人"的雙重性。加之曹操有識人之明，認為司馬懿為人，"內忌而外寬，猜忌多權變"。而司馬懿的相貌，嚴整威嚴，長著一雙像鷹一樣犀利的眼睛，曹操知其"有雄豪志"(《晉書宣帝紀》)。因此，他對司馬懿的猜疑，始終不能釋懷。
當他聽說司馬懿有狼顧之相時，就把他召來，先讓他朝前走，然后讓他回頭。司馬懿居然能臉朝后旋轉90度而身不動。相書上說，有狼顧之相的人，不是奸臣就是國賊。曹操又曾做夢，夢見三馬同槽，很犯忌諱，心中始終有疙瘩郁結。就對曹丕說："司馬懿非人臣也，必預汝家事。"于是便想趁早把司馬懿解決掉，只是由于曹操太惜才了，遲疑不決，再加上曹丕跟司馬懿的關系很鐵，多有美言，司馬懿才得以幸免于難。
司馬懿為曹操所深忌，只能勤勤懇懇地工作，韜光養晦，明哲保身。"于是勤于吏職，夜以忘寢，至于芻牧之間，悉皆臨履，由是魏武意遂安"。
曹操進封魏王后，立曹丕為太子，司馬懿升任太子中庶子，與陳群、吳質、朱鑠同列為曹丕的"四友"。為曹丕所信任和倚重，是曹丕智囊團的關鍵人物。
建安二十五年(220年)，曹操去世，朝野危懼，司馬懿管理喪葬諸事，內外肅然。不久，曹丕威逼漢獻帝禪位，想急不可待地受詔時，司馬懿建議曹丕謙辭推脫，以示謙卑處下，使曹丕在很大程度上免除天下怨謗，爭取了人心，從而鞏固了魏國的社會根基。由于司馬懿為曹丕"篡漢"出了大力，所以曹丕代漢后，司馬懿受封河津亭侯，任丞相府長史，又轉為督軍御史中丞。參與軍事，為曹丕屢出奇謀。
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