對于生死，李敖早已置之度外。2017年，一生愛批判的他計劃推出訪談節目——《再見李敖》，并在親筆信中寫道，查出來患腦癌后，不僅要做放療，每天都要吃6粒類固醇，身體變得像一個戰場，加上又因感染二次急性肺炎住院，“很痛苦，好像地獄離我并不遠了”。
李敖回憶往事，自評“這一生當中，罵過很多人，傷過很多人;仇敵無數，朋友不多”，因此當從醫生口中得知“最多還能活3年”，他想在最后的時間里，和家人、友人跟仇人再見一面做個告別，當作是“人生中最后一次會面”。
李敖希望能邀請對方來自己書房，一起吃飯和合影，“我會全程記錄我們最后一面的相會，一方面是留作你我紀念，另一方面也滿足我的一點私心”。
李敖一生風流，有兩段婚姻。44歲那年，他娶了彼時26歲的女明星胡因夢，還為了對方與當時的女友分手，然而這段婚姻僅維持115天就以離婚告終。隨后李敖結識了現任妻子王小屯，兩人相差30歲，女方父母一度反對這段戀情，但王小屯撂狠話“如果不嫁給李敖，我就一輩子不嫁”，父母才點頭答應，婚后兩人育有一對子女李戡和李諶。
雖然是學者，但李敖毫無架子。他曾是著名綜藝節目《康熙來了》的第一位嘉賓。當年李敖在節目中，和主持人小S、蔡康永一來一往、幽默又有趣的對話，至今仍令人印象深刻。小S今天得知李敖去世的消息后，感嘆表示：“人終究都會有這一天，但至少他的思想會永存人間。一路好走。”
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